Shyla Jennings wurde am 16. Juni 1987 in Berlin geboren und wuchs zweisprachig auf. Ihre Mutter stammt aus Deutschland, ihr Vater aus den Vereinigten Staaten. Schon als Kind zeigte sie eine starke Neigung zur darstellenden Kunst – sie tanzte Ballett, spielte Theater und sang im Schulchor. Mit 16 Jahren zog sie gemeinsam mit ihrer Familie nach Kalifornien, wo sie die High School abschloss. Die Umstellung von Berlin auf das Leben in den USA empfand sie zunächst als kulturellen Schock, doch ihre Offenheit und ihr Ehrgeiz halfen ihr, sich schnell zu integrieren.
Nach ihrem Schulabschluss jobbte Shyla Jennings in verschiedenen Branchen, unter anderem als Kellnerin und Model für Fotografen. Durch eine Bekannte kam sie in Kontakt mit einem Casting-Director, der ihr eine Rolle in einer Erwachsenenproduktion anbot. Anfangs zögerte sie, doch die Möglichkeit, ihre Sexualität auf eigene Art auszuleben und gleichzeitig finanziell unabhängig zu sein, überzeugte sie. 2007 drehte sie ihre erste Szene für eine europäische Produktionsfirma. Bereits nach wenigen Monaten wurde sie von einem amerikanischen Studio unter Vertrag genommen und zog nach Los Angeles.
In den folgenden Jahren etablierte sich Shyla Jennings als eine der gefragtesten Darstellerinnen in der Branche. Sie wurde für ihre natürliche Ausstrahlung und ihre Vielseitigkeit geschätzt. Bis 2012 hatte sie über 200 Szenen gedreht und arbeitete mit renommierten Regisseuren zusammen. 2013 gründete sie ihre eigene Webseite, auf der sie exklusive Inhalte anbot – ein Schritt, der ihr erlaubte, kreative Kontrolle zu übernehmen. Parallel dazu begann sie, als Produzentin zu arbeiten und eigene Konzepte zu entwickeln. Ihr viel beachtetes Projekt „Berlin Connection“ verarbeitete ihre deutsch-amerikanische Identität und wurde auf mehreren Festivals gezeigt.
2016 zog Shyla Jennings sich vorübergehend aus der Branche zurück, um sich psychischen und physischen Herausforderungen zu widmen. In Interviews sprach sie offen über den Druck der ständigen Verfügbarkeit und den Umgang mit öffentlicher Kritik. Sie nutzte die Auszeit für Therapie und Reisen – unter anderem verbrachte sie mehrere Monate in ihrer Geburtsstadt Berlin, um sich mit ihren Wurzeln zu verbinden. 2018 kehrte sie zurück, jedoch mit einem neuen Fokus: Sie drehte nur noch Szenen mit selbstgewählten Partnern und reduzierte ihr Arbeitspensum bewusst.
Neben ihrer Arbeit vor der Linse engagiert sich Shyla Jennings für die Rechte von Sexarbeiterinnen und setzt sich für bessere Arbeitsbedingungen in der Branche ein. Sie hält Vorträge auf Branchenkonferenzen und ist Mentorin für Newcomerinnen. Zudem betreibt sie einen Podcast auf Deutsch und Englisch, in dem sie über persönliche Erfahrungen, psychische Gesundheit und den Alltag als Erwachsenendarstellerin spricht. Ihr Ziel ist es, Stigmata abzubauen und ein realistisches Bild ihres Berufs zu vermitteln.